In 12 martie 1885 se naste primul fiu al lui Caragiale, Mateiu rezultat din relatia cu Maria Constantinescu. In 1889 Ion Luca Caragiale se casatoreste oficial cu fata unui actor, Alexandrina Burelly.
Aceasta din urma a nascut in octombtir 1889 si in noiembrie 1990 doua fete, Ioana si Agatha, dar acestea au murit la varste fragede datorita unor boli infectioase grave la vremea aceea (e vorba de tusea convulsiva si difterie).In 1894 sotia sa a nascut un baiat, Luca Ion.
Ion Luca Caragiale l-a cunoscut pe marele poet Mihai Eminescu, cand acesta din urma era sufleor si copist in trupa unchiului sau, actorul Iorgu Caragiale. In cursul anului 1890 Caragiale ocupa postul de profesor de istorie la Liceul Particular Sf. Gheorghe.
In 1892 intentioneaza sa plece la Sibiu, iar in 1903 incearca sa se mute in Cluj, urmand ca in noiembrie in cursul aceluiasi an se muta de fapt temporar la Berlin.
In 1905, Ion Luca Caragiale se stabileste definitiv in acest oras. Apare inevitabil intrebarea: de ce se hotaraste dramaturgul sa se stabileasca definitiv la Berlin? Ion Luca a luat acceasta hotarare dupa ce a fost acuzat in 1901 Revista literara de faptul ca a plagiat piesa de teatru Napasta dupa o piesa a unui scriitor maghiar.
Autorul articolelor care il incriminau de plagiat era C.Al.Ionescu care semna sub pseudonimul Caion. Dupa acestea, Caragiale l-a dat in judecata avandu-l ca avocat pe marele scriitor Barbu Stefanescu Delavrancea.
In ciuda acestui fapt, juratii il achita pe Caion, acesta fiind sustinut in continuare de poetul Alexandru Macedonski. Caion il acuza din nou pe Caragiale de alte 2 „plagiate”. In cele din urma, Caragiale este foarte afectat de aceasta nedreptate, de aceea se decide sa se mute definitiv la Berlin impreuna cu familia sa.
Din acest moment, dramaturgul si-a impus sa nu mai reactioneze la nedreptatile facute de partidele politice aflate atunci la conducerea tarii.
Totusi, Caragiale nu a putut rezista prea mult timp sa nu riposteze, mai ales atunci cand au izbucnit rascoalele taranilor din primavara anului 1907. El a fost profund miscat de aceste evenimente, de aceea s-a hotarat sa reactioneze vehement impotriva „politicii nenorocite” pe care o practicau partidile aflate la carma tarii.